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Die Natur bietet mit ihren vielfaltigen Organismen eine reichhaltige Quelle fur biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehoren auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensauren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche naturliche Funktionen ubernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von naturlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden. Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zuganglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknupfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Molekuls.
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Die Natur bietet mit ihren vielfaltigen Organismen eine reichhaltige Quelle fur biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehoren auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensauren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche naturliche Funktionen ubernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von naturlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden. Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zuganglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknupfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Molekuls.